Jeśli wierzyć legendom, to Cieszyn jest jednym z najstarszych miast Polski. Dzieje jego liczą ponad 1200 lat. Podanie głosi, że założyli go w 810 roku trzej bracia: Bolko, Leszko i Cieszko. Według legendy po długiej wędrówce spotkali się u źródła, nazwanego później Studnią Trzech Braci, i tak się ucieszyli tym faktem, że założyli gród Cieszyn. Dziś Fakty z Twojego Miasta zawitały właśnie do tej miejscowości na pograniczu polsko-czeskim.

Najstarsze ślady osadnictwa w Cieszynie sięgają jednak znacznie dalej, bo VI-V w. p.n.e.. Odnaleziono je na Górze Zamkowej. Słowiański gród zwany „Starym Cieszynem” znajdował się także we wsi Podobora (obecnie Rep. Czeska). Po zniszczeniu Starego Cieszyna w VIII wieku osadnicy słowiańscy zbudowali na Górze Zamkowej nowe grodzisko obronne. W XI wieku zbudowano tu kaplicę w stylu romańskim, która przetrwała do dziś i jest jednym z najważniejszych zabytków na Śląsku i w Polsce - jej podobizna zdobi m.in. rewers banknotu 20-złotowego.

Lokacja miasta nastąpiła pomiędzy 1217 a 1223 rokiem. W 1290 Cieszyn został stolicą Księstwa Cieszyńskiego, a pierwszym księciem cieszyńskim został Mieszko, założyciel linii Piastów cieszyńskich. Rozpoczął on przebudowę grodu na zamek. Największy rozwój przypadł jednak na okres panowania księcia Przemysława I Noszaka, który w 1374 nadał Cieszynowi nowe prawa miejskie a w miejsce drewnianego zamku wzniósł murowany. Kolejny okres rozwoju miasto przeżyło za panowania księcia Kazimierza II, który w 1496 przeniósł rynek na obecne miejsce. W XVII wieku Cieszyn został w dużym stopniu zniszczony podczas wojny trzydziestoletniej.

13 maja 1779 podpisano tu pokój pomiędzy Austrią i Prusami, kończący wojnę o sukcesję bawarską. W latach 1768-1771 Cieszyn stał się też główną siedzibą konfederatów barskich. Powrót do świetności miasta przerwała seria kataklizmów: pożary i trzęsienia ziemi. Najpoważniejszym był pożar w 1789, który doszczętnie strawił niemal całe miasto. 

W 1802 ks. Leopold Szersznik tworzy muzeum, uznawane za pierwsze publiczne muzeum na ziemiach polskich istniejące do dzisiaj. W 1805 w wyniku zagrożenia Wiednia przez wojska napoleońskie, do Cieszyna przeniósł się dwór cesarski i rząd monarchii austriackiej. Cieszyn był więc stolicą cesarstwa.

W czasie I wojny światowej stacjonowały tu duże oddziały wojsk austriackich. Cieszyn był także siedzibą ich Sztabu Generalnego.
Po upadku cesarstwa i zakończeniu I wojny światowej Cieszyn, jak i cały Śląsk Cieszyński, stał się terytorium spornym pomiędzy Polską i Czechosłowacją. W styczniu 1919 doszło do wojny. Spór został rozstrzygnięty przez paryską Radę Ambasadorów w 1920, która podzieliła Śląsk Cieszyński i Cieszyn wzdłuż rzeki Olzy. Najstarsza część miasta znalazła się w granicach Polski, zaś przemysłowa z dworcem kolejowym i wodociągami w granicach Czechosłowacji. I tak Cieszyn pozostaje podzielony do dzisiaj.

(jad)