O reelekcję w ubiega się urzędujący prezydent Piotr Grzymowicz, wcześniej wiceprezydent miasta. Obecny gospodarz to kandydat bezpartyjny, zarejestrowany przez Komitet Wyborczy Wyborców Piotr Grzymowicza. Podobnie jak podczas poprzednich wyborów popiera go Polskie Stronnictwo Ludowe. Grzymowicz ma opinię pracoholika, ale jest popularny wśród mieszkańców. Przeciwnicy zarzucają mu, że inwestycje, jakie realizuje w Olsztynie, zostały przygotowane przez poprzednie ekipy. Odpiera zarzuty twierdząc, iż wiele z nich przygotował sam, jako wiceprezydent miasta.

Najbardziej kontrowersyjnym kandydatem ubiegającym się o urząd prezydenta Olsztyna jest Czesław Małkowski, który zarejestrował komitet wyborczy pod własnym nazwiskiem. Małkowski wybory prezydenckie wygrywał w Olsztynie już dwa razy, ostatni raz w 2006 roku. Nie dokończył jednak drugiej kadencji z powodu zatrzymania pod zarzutem molestowania ratuszowych urzędniczek i zgwałcenia jednej z nich. Spora grupa mieszkańców Olsztyna w te zarzuty jednak nie wierzy, co powoduje, że Małkowski ma szansę na ponowny wybór, tym bardziej, że był prezydentem popularnym wśród Olsztynian. Jeszcze kilka miesięcy temu twierdził, że ewentualny powrót do polityki nastąpi dopiero po wyjaśnieniu całej sprawy - słowa nie dotrzymał. Prokuratorskie śledztwo w jego sprawie wciąż trwa. Zakończyć ma się dopiero pod koniec grudnia.

To prawdopodobnie między Małkowskim a Grzymowiczem rozegra się walka o prezydencki fotel prezydenta. Są oni wymieniani jako faworyci zarówno przez Olsztynian, jak i komentatorów lokalnej sceny politycznej. Nieco zamieszania mogą jednak wprowadzić kandydaci dwóch największych polskich partii, czyli PO i PiS.

Platformę Obywatelską reprezentuje poseł Janusz Cichoń, który był już prezydentem Olsztyna w latach 1998-2001. Kolejne wybory przegrał z Małkowskim. Jego kadencja z perspektywy czasu oceniana jest nieźle, ale - jak nieoficjalnie można usłyszeć - w jego zwycięstwo nie wierzą zbytnio nawet działacze PO. Mimo wszystko to zdecydowanie lepszy kandydat, niż wystawiony przez Platformę w poprzednich wyborach Krzysztof Krukowski, osoba kompletnie nieznana szerszemu audytorium.

Kandydatem Prawa i Sprawiedliwości jest natomiast Jerzy Szmit - weteran bojów o prezydenturę w Olsztynie. Obecnie jest wiceprezydentem miasta. Starty w wyborach, do tej pory przegrywał z Małkowskim i Grzymowiczem. Ten drugi po wyborach zaproponował mu pracę w ratuszu.

O prezydenturę Olsztyna ubiegać się jeszcze będą: Marcin Kulasek z SLD, Jan Kucharski z Prawicy Rzeczypospolitej oraz Ryszard Prątkowski wystawiony przez Młodych Socjalistów.