36-letni Massimo Ambrosini po 18 latach występów w barwach AC Milan odchodzi z tego klubu. Na razie nie wiadomo, czy oznacza to definitywne zakończenie jego kariery piłkarskiej.
Funkcję kapitana mediolańskiej drużyny przejmie po Ambrosinim Riccardo Montolivo. 28-latek gra w barwach słynnego zespołu zaledwie od roku.
Massimo Ambrosini po raz pierwszy założył koszulkę "Rossoneri" w sezonie 1995/96. Zadebiutował 30 sierpnia 1995 r. w wygranym 4:1 wyjazdowym pojedynku z Pescarą. Sezon 1997/98 spędził w innym włoskim zespole - Vicenza Calcio (rozegrał 27 meczów). Po powrocie na San Siro zaczął grać regularnie.
W barwach Milanu Ambrosini czterokrotnie zdobył mistrzostwo Włoch (1996, 1999, 2004, 2011) i dwukrotnie wygrał Ligę Mistrzów (2003, 2007). Opaskę kapitana przejął po Paolo Maldinim, który w czerwcu 2009 roku zakończył karierę sportową.
Ambrosini nie ujawnił jeszcze, jakie są jego sportowe plany na przyszłość. Oprócz możliwego zakończenia kariery w mediach pojawiają się informację o jego możliwym przejściu do brytyjskiego West Ham. Niektórzy twierdzą, że 36-latek może też przenieść się do USA i rozpocząć grę w tamtejszej lidze MLS.