Polska była krajem najczęściej odwiedzanym przez Jana Pawła II. W czasie prawie 26-letniego pontyfikatu papież odwiedził ojczyznę dziewięć razy.
Podczas pierwszej pielgrzymki do Polski w dniach 2-10 czerwca 1979 roku papież odwiedził Warszawę, Gniezno, Częstochowę, Kalwarię Zebrzydowską, Wadowice, Kraków i były niemiecki obóz koncentracyjny Auschwitz. Wizyta miała duże znaczenie nie tylko dla wolności Kościoła w Polsce, lecz także pośrednio przyczyniła się do odzyskania przez Polskę pełnych swobód demokratycznych. Zdaniem wielu analityków to, co papież mówił podczas tej wizyty, przyczyniło się do powstania w następnym roku "Solidarności".
W homilii wygłoszonej w czasie mszy św. przed Grobem Nieznanego Żołnierza w Warszawie papież wezwał rodaków do szczególnej odpowiedzialności za losy kraju i ojczyzny. Wypowiedział wówczas słowa: "Niech zstąpi Duch Twój i odnowi oblicze ziemi! Tej ziemi!". Zostały one odebrane jako wezwanie do przemian ustrojowych i odbudowy wolności w naszym kraju.
Kolejną, drugą podróż do ojczyzny, papież Jan Paweł II odbył półtora roku po wprowadzeniu stanu wojennego w dniach 16-23 czerwca 1983 roku. Odwiedził wówczas Warszawę, Niepokalanów, Częstochowę, Poznań, Katowice, Wrocław i Kraków.
Była to trudna pielgrzymka ze względu na złą sytuację społeczno-polityczną w Polsce. W Belwederze Jan Pawła II i prymas Polski Józef Glemp spotkali się z przedstawicielami najwyższych władz państwowych - I sekretarzem KC PZPR gen. Wojciechem Jaruzelskim i przewodniczącym Rady Państwa Henrykiem Jabłońskim. Papież wyraził wówczas troskę o los Polski, a w szczególności o zaspokojenie wolnościowych aspiracji narodu polskiego. Podczas krótkiego odpoczynku w Dolinie Chochołowskiej Ojciec Święty spotkał się z Lechem Wałęsą.
Trzeci raz papież przebywał w Polsce od 8 do 14 czerwca 1987 roku. Wizyta była związana z II Krajowym Kongresem Eucharystycznym. Jan Paweł II odwiedził wówczas Warszawę, Lublin, b. hitlerowski obóz zagłady w Majdanku, Kraków, Szczecin, Gdańsk, Gdynię, Westerplatte, Częstochowę i Łódź.
Na Zaspie w Gdańsku Ojciec Święty odprawił mszę św. w intencji ludzi pracy. Wygłosił homilię, w której uwagę skupił na wzajemnej relacji między człowiekiem a pracą. Podczas pobytu w Gdańsku Jan Paweł II prywatnie spotkał się z Lechem Wałęsą. W Częstochowie, podczas Apelu Jasnogórskiego, prosił Matkę Jasnogórską "o zwycięską nadzieję dla swoich rodaków". W warszawskim kościele Św. Krzyża podczas spotkania z przedstawicielami środowisk twórczych papież apelował o "wytrwałość".
Podczas tej wizyty papież po raz pierwszy spotkał się z przedstawicielami Związku Religijnego Wyznania Mojżeszowego w Polsce. Podkreślił, że "Kościół katolicki zawsze jest blisko swych starszych braci w wierze".
Podczas czwartej podróży Jana Pawła II do Polski w dniach 1-9 czerwca 1991 roku papież odwiedził Koszalin, Rzeszów, Przemyśl, Lubaczów, Kielce, Radom, Łomżę, Olsztyn, Włocławek, Płock i Warszawę.
W Warszawie Jan Paweł II spotkał się z najwyższymi władzami RP, a także z grupą parlamentarzystów - inicjatorów projektu prawnej ochrony dziecka poczętego. Odbyło się również - poza programem wizyty - spotkanie z gen. Wojciechem Jaruzelskim.
Podczas tej pielgrzymki papież nauczał przede wszystkim o Dekalogu. I tak np. w homilii wygłoszonej w Kielcach Ojciec Święty ostro potępił aborcję, jeszcze mocniej zaakcentował ten problem w czasie mszy św. na warszawskiej Agrykoli. W Lubaczowie, w homilii opartej na III przykazaniu, Jan Paweł II mówił o stosunkach Państwo-Kościół i o moralnych aspektach reformy gospodarczej. W Radomiu Ojciec Święty złożył kwiaty pod pomnikiem upamiętniającym robotniczy protest w 1976 roku. W Płocku odwiedził zakład karny i spotkał się z więźniami. Bóg nikogo nie przekreśla, nawet tych, którzy chwilowo pobłądzili, i każdemu daje szansę poprawy i powrotu na właściwą drogę - mówił do nich.
Kolejna, piąta, podróż Ojca Świętego odbyła się w dniach 13-15 sierpnia 1991 roku i obejmowała Kraków, Wadowice oraz Częstochowę. Jan Paweł II wziął udział w uroczystościach zakończenia VI Światowego Dnia Młodzieży. Młodzież jest nadzieją świata i nadzieją Kościoła - mówił Jan Paweł II w homilii skierowanej do młodzieży. W mszy św. na Wzgórzu Jasnogórskim uczestniczyli prezydent Lech Wałęsa i premier Jan Krzysztof Bielecki.
Po raz szósty, z jednodniową wizytą w Polsce, Jan Paweł II przebywał 22 maja 1995 roku. Wizyta miała charakter bardziej prywatny. Odbyła się z okazji kanonizacji błogosławionego Jana Sarkandra w Ołomuńcu (Czechy). Ojciec Święty pragnął odwiedzić miejsce urodzenia świętego - Skoczów. Papież spotkał się wówczas z prezydentem Lechem Wałęsą i premierem Józefem Oleksym, a także z mieszkańcami Bielska-Białej i Żywca.
W homilii wygłoszonej podczas mszy św. na skoczowskim wzgórzu "Kaplicówka" papież wezwał rodaków do mądrego i wytrwałego rozwiązywania problemów społecznych i politycznych. Jednak - jak podkreślał - podstawowym problemem jest zawsze sprawa ładu moralnego. Polska woła dziś o ludzi sumienia - mówił Ojciec Święty.
Podczas spotkania z mieszkańcami Żywca Ojciec Święty krytycznie mówił o dyskryminacji ludzi wierzących. Niepokój muszą budzić dzisiaj dające się zauważyć w mojej ojczyźnie tendencje zmierzające do programowej laicyzacji społeczeństwa, ataków na Kościół oraz ośmieszania wartości chrześcijańskich, które były u podstaw tysiącletnich dziejów narodu - mówił Jan Paweł II.
Po raz siódmy papież przebywał w Polsce od 31 maja do 10 czerwca 1997 roku z okazji 46. Międzynarodowego Kongresu Eucharystycznego we Wrocławiu. Odwiedził wówczas Gniezno, Kraków, Legnicę, Gorzów Wielkopolski, Poznań, Kalisz, Częstochowę, Zakopane, Ludźmierz, Duklę i Krosno. W sposób stanowczy i zdecydowany wystąpił w obronie życia ludzkiego, od momentu poczęcia aż do naturalnej śmierci. Naród, który zabija własne dzieci, staje się narodem bez przyszłości - mówił papież w Kaliszu do zgromadzonych tłumnie pielgrzymów.
Ósma pielgrzymka 5-17 czerwca 1999 roku była najdłuższa ze wszystkich podróży Jana Pawła II do Polski. W czasie 13-dniowego pobytu odwiedził 22 miasta i trzy wsie: Gdańsk, Sopot, Pelplin, Elbląg, Licheń, Bydgoszcz, Toruń, Ełk, Wigry, Siedlce, Drohiczyn, Warszawę, Radzymin, Sandomierz, Zamość, Łowicz, Sosnowiec, Kraków, Gliwice, Stary Sącz, Wadowice i Częstochowę oraz wioski w Puszczy Augustowskiej: Leszczewo, Studzieniczną i Gorczycę.
W homilii wygłoszonej na sopockim hipodromie papież nawiązał do słów, które wypowiedział 12 lat wcześniej na gdańskiej Zaspie: "nie ma wolności bez "Solidarności""; tym razem dodał, że "nie ma solidarności bez miłości".
Do najważniejszych wydarzeń pielgrzymki należało spotkanie Ojca Świętego w parlamencie - pierwsze w historii papiestwa. Papież przestrzegał wówczas przed nadużywaniem władzy i korupcją, która "jest zagrożeniem dla demokracji". Po 20 latach powtórzył słowa o "odnowie oblicza ziemi". Tym razem dodał: Jakże dziś nie dziękować Bogu w Trójcy jedynemu za to wszystko, co na przestrzeni ostatnich dwudziestu lat odczytujemy jako Jego odpowiedź na tamto wołanie.
W siedzibie prezydenta Ojciec Święty rozmawiał w cztery oczy z Aleksandrem Kwaśniewskim.
Ojciec Święty dokonał w Warszawie beatyfikacji Edmunda Bojanowskiego (założyciela Zgromadzenia Sióstr Bogarodzicy Dziewicy) i Reginy Protmann (założycielki zakonu Sióstr św. Katarzyny Dziewicy i Męczennicy) oraz 108 męczenników z czasów II wojny światowej.
Do historii przejdzie spotkanie papieża na wadowickim rynku, jego barwne wspomnienia z dzieciństwa i młodości, zabawny i wzruszający dialog z tłumem mieszkańców rodzinnego miasta.
Niepokój wzbudziła jednodniowa niedyspozycja papieża, spowodowana - jak informowano - grypą i gorączką. Jan Paweł II pozostał w rezydencji, a mszy świętej w Krakowie i nabożeństwu w Gliwicach przewodniczyli inni hierarchowie.
Dziewiąta pielgrzymka Jana Pawła II odbyła się w dniach 16-19 sierpnia 2002 roku. Ojciec Święty odwiedził Kraków i Kalwarię Zebrzydowską z okazji 400-lecia konsekracji Sanktuarium Matki Bożej Bolesnej. Głównym jej celem była konsekracja Sanktuarium Bożego Miłosierdzia w Krakowie-Łagiewnikach. Chcę dokonać uroczystego aktu zawierzenia świata Bożemu Miłosierdziu - powiedział papież. Czynię to z gorącym pragnieniem, aby orędzie o miłosiernej miłości Boga, które tu zostało ogłoszone przez pośrednictwo św. Faustyny, dotarło do wszystkich mieszkańców ziemi i napełniało serca nadzieją. Niech to przesłanie rozchodzi się z tego miejsca na całą naszą umiłowaną Ojczyznę i na cały świat - apelował Jan Paweł II.